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Chemdraw Tutorial

Chemdraw ist ein Programm zur Visualisierung von chemischen Strukturen mit dessen Hilfe unter anderem Reaktionsgleichungen und -mechanismen erstellt werden können. Obwohl die Funktionen zum größten Teil leicht zugänglich sind, bedarf es zum Einstieg etwas Übung um verständliche Strukturen kreieren zu können.

Sie finden das Programm im Startmenü unter:
>Alle Programme > Chemische Anwendungssoftware > ChemOffice 20XX".

Startbildschirm:




Bevor mit dem Zeichnen begonnen werden kann, sollte ein geeignetes „Style Sheet“ gewählt werden. Aus Gründen der Konformität sollte an dieser Stelle „ACS Document 1996“ ausgewählt werden



Unter „Edit“ können je nach Bedarf weitere „Toolbars“ aufgerufen werden. Standardmäßig sollten hier mindestens die folgenden drei ausgewählt sein:



Auf der linken Seite des Fensters ist die „Main Toolbar“ zu finden. Diese beinhaltet fundamentale Funktionen für das Zeichnen von Strukturen in Skelettform. Hier kann nun eine Funktion gewählt werden, vorzugsweise eine solche, die am schnellsten zur gewünschten Struktur führt. Oben sind weitere Schaltflächen zu sehen, die unter anderem zur Anpassung der Schrift und zum hineinzoomen genutzt werden können.
Bei erstmaligem Benutzen von Chemdraw sollte der Anwender sich zunächst mit den einzelnen Zeichenmethoden vertraut machen. Geübt werden kann beispielsweise anhand der Darstellung von Beispielstrukturen aus einem Lehrbuch der organischen Chemie.


Um ein Molekül zu zeichnen, klickt man in der linken Objektleiste die gewünschte Zeichenart an und beginnt auf dem Hintergrund das Bauen des Moleküls wie auf dem Papier. Im unteren Beispiel sind drei getrennte Moleküle gezeichnet worden.




Für das "2-methylbut-2-ene" wurde lediglich das „Solid Bond“-Tool ausgewählt und durch klicken auf den Hintergrund eine Bindung (C C) erzeugt. Wenn man dann auf das Ende einer Bindung, also das Kohlenstoffatom klickt, verlängert sich die Kette und man baut das iso Pentan Grundgerüst auf. Eine Doppelbindung erzeugt man durch einen weiteren Klick auf die Bindung.

Das "cyclohexane" wurde einfach aus den Vorlagen unten links entnommen. Um den Namen eines Moleküls zu erhalten markiert man das gewünschte Molekül mit dem "Lasso" oder dem "Rechteck" , und wählt in der oberen Leiste unter "Structure" die Funktion "Convert Structure to Name" aus.

Schlussendlich wurde das Methoxycyclohexanderivat aus einer Vorlage des Cyclohexans , dem „Solid Bond“-Tool und dem „Text“-Tool erstellt. Wenn man auf einen Knotenpunkt von zwei Bindungen, also ein Atom, klickt, kann man dann einen Text, oder einfach einen Formelbuchstaben für ein Atom aus dem Periodensystem eintragen. Anschließend wurde die Perspektive mit dem entsprechenden Werkzeug gedreht. Wenn die Struktur nicht wie gewünscht aussieht, kann man das Molekül markieren (s.o.), und unter "Structure" die Funktion "Clean up Structure" benutzen. Das Programm bietet dann einen Ausgleich an, sodass die Bindungslängen gleich werden und man dann beginnen kann die Perspektive zu ändern.

Im Folgenden sind einige Beispiele dargestellt.













Reaktionsgleichungen:
Nichts stellt eine Reaktion übersichtlicher dar als eine ausführliche Reaktionsgleichung. Sie ist die erste Komponente eines jeden Versuchsprotokolls und damit des Chemikers erster Versuch der Außenwelt zu erklären, wie ein Experiment vollzogen wurde. Wie eine solche Reaktionsgleichung aussehen könnte, wird in folgendem Video anhand einer Veresterung gezeigt. Zu beachten ist, dass die dargestellte Vorgehensweise lediglich als Inspiration gesehen und nicht überinterpretiert werden sollte.



Um mit dem Zeichnen beginnen zu können, wählen wir zunächst das „Solid Bond“-Tool aus. Damit können durch einfaches Klicken auf die weiße Oberfläche Strukturen erzeugt werden. Per Linksklick auf das Ende einer vorhandenen Molekülstruktur können weitere Bindungen erzeugt werden, sodass die Kette immer länger wird. Ein Linksklick auf einen Knotenpunkt führt ebenfalls zu weiteren Bindungen. Durch erneutes Klicken auf eine bereits vorhandene Bindung, kann eine Mehrfachbindung eingebaut werden. Die Enden und die Knotenpunkte einer solchen „einfachen“ Kette stellen Kohlenwasserstoffe dar (Skelettschreibweise). Über die Textfunktion können sowohl an den Enden als auch innerhalb der Kette die C Atome durch andere Atome ausgetauscht werden. Ist bei der Eingabe der gewünschten Formel die „Formula“-Funktion aktiviert (in der „Style“-Toolbar zu finden), werden Zahlen (wenn passend) nach unten gestellt. Eine solche Eingabe kann verkürzt werden, indem mit dem Mauszeiger auf das zu ändernde Atom gezeigt und gleichzeitig ein Buchstabe auf der Tastatur eingegeben wird. Durch die Eingabe eines O wird so ein terminales C-Atom in eine OH-Gruppe umgewandelt.
Wurden die Edukte erfolgreich gezeichnet, geht man zum „Arrow“-Tool über und zeichnet einen ausreichend langen Pfeil. Über den Pfeil wird üblicherweise diejenige chemische Spezies geschrieben, die als Katalysator fungiert. Unterhalb des Pfeils werden die Reaktionsbedingungen angegeben.
Anschließend wird die Struktur des erwarteten Produkts dargestellt. Dabei sollte darauf geachtet werden, dass sich die endgültige Struktur „optisch“ von den Edukten ableiten lässt. Das bedeutet die Ausgangsmoleküle sollen in etwa so angeordnet sein, wie sie im Endprodukt wiedergefunden werden, sodass man durch ein „Übereinanderlegen“ das gewünschte Produkt erahnen könnte.
Eine Reaktionsgleichung kann durch zugehörige Summenformeln und Molekulargewichte ergänzt werden. Außerdem sollten die gezeichneten Komponenten über die „Align“-Funktion aneinander angepasst werden um eine gewisse Symmetrie hineinzubringen.


Reaktionsmechanismen:
Um einen Reaktionsverlauf vollständig beschreiben zu können, wird ein Reaktionsmechanismus angefertigt. Dieser unterscheidet sich in einigen Aspekten von einer Reaktionsgleichung und soll dem Betrachter zu einer tieferen Einsicht verhelfen. Wurden zuvor in der Reaktionsgleichung noch genaue Angaben zu Reaktionsbedingungen gemacht, beschränkt man sich nun auf die Wechselwirkung der Reaktionspartner. Für ein gutes Verständnis ist daher, das sogenannte „Elektronenklappen“ von wesentlicher Bedeutung. Diese potenzielle „Wanderung“ von einzelnen Elektronen oder Elektronenpaaren, wird mit Hilfe von Pfeilen veranschaulicht.
Zum Zeichnen von Pfeilen kann das übliche „Arrow“-Tool verwendet werden. Allerdings werden meist viel bessere Ergebnisse unter Verwendung des „Pen“-Tools erzielt. Trotz eventuell größeren Zeitanspruchs sollte diese Variante bevorzugt werden, da so mögliche Grenzen der bereits vorgefertigten Pfeile umgangen werden.
Allgemein gilt: Der Reaktionsmechanismus sollte so ausführlich wie nötig gezeichnet werden. Zur Veranschaulichung dient folgendes Video, mit der Darstellung des Reaktionsverlaufs der vorhin erwähnten Reaktion.





Nützliche Funktionen:
Chemdraw bietet dem Chemiker viele nützliche Funktionen. Auf eine Auswahl wird im Folgenden eingegangen.

Strukturanalyse: Chemdraw kann z. B. dazu benutzt werden gemalte Strukturen zu benennen. Dazu ruft man per Rechtsklick das spezifische Menü auf und wählt die Funktion „Name“ aus, die unter „Analysis“ zu finden ist. Ebenso gut, lässt sich dies über die „Structure“-Toolbar bewerkstelligen. Über diesen Weg können noch viele weitere Informationen gewonnen werden.

NMR-Vorhersage: Wählt man im Reiter „Structure“ die Funktion „Predict NMR Shifts“ aus, stellt Chemdraw ein berechnetes NMR-Experiment dar. Dieses kann folglich zum Vergleich mit realen Experimenten herangezogen werden. Jedoch sollte darauf geachtet werden, dass es sich um Berechnungen handelt und diese stark von der Realität abweichen können. Diese Funktion ist ebenfalls über die „Structure“-Toolbar zugänglich.

Fragmentierungs-Tool: Dieses Werkzeug kann aus der „Main“-Toolbar gewählt werden und bietet die Möglichkeit ein Molekül in Fragmente zu „schneiden“. Dabei werden außerdem die molaren Massen der einzelnen Fragmente angezeigt. Diese Funktion ist beispielsweise nützlich um sich einen schnellen Überblick über ein MS-Experiment zu verschaffen.

Anbindung zu Scifinder: Wird eine gezeichnete Struktur zuvor markiert, kann unter dem Reiter „Search“ die Funktion „Search Scifinder“ genutzt werden. Alternativ kann diese Funktion auch über eine Schaltfläche im oberen Fensterbereich ausgewählt werden.

Einbinden eines Projekts in Microsoft Word: Per Kopieren und Einfügen kann eine ausgewählte Zeichnung in ein Word-Dokument eingebunden werden. Soll die Grafik nachträglich bearbeitet werden, wählt man nach erfolgtem Rechtsklick unter „CS Chemdraw Drawing-Object“ die Funktion „Edit“ aus, sodass Chemdraw geöffnet wird. Wurde die Bearbeitung fertiggestellt und das Dokument mit einem Linksklick auf „Save Document“ gesichert, kann Chemdraw wieder geschlossen werden und die bearbeitete Grafik erscheint aktualisiert im Word-Dokument.